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| 品牌 | |
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| 用途 | |
| 包装规格 | 25KG |
| CAS编号 | 51706-55-9 |
| 纯度 | 98%% |
| 是否进口 |
4‑(2‑氨基‑2‑甲基‑丙基)苯酚,别名4‑羟基芬特明(CAS:51706‑55‑9),属于双官能团医药合成砌块,分子同时具备酚羟基与叔碳取代伯氨基,两个位点均可开展化学修饰,该物质本身不作为上市药物直接使用,全部应用集中在药物研发、分析对照品、有机合成科研领域。
4‑(2‑氨基‑2‑甲基‑丙基)苯酚的核心用途为β‑肾上腺素受体相关候选药物合成中间体。其母核结构与芬特明高度同源,侧链叔碳氨基具备较大空间位阻,酚羟基可做O‑烷基化、O‑酰基化修饰,伯氨基可以发生N‑甲基化、N‑酰化、磺酰化反应,用来构建一系列苯乙胺类衍生物,用于筛选肾上腺素受体、中枢受体相关候选分子,围绕减重、代谢调节、呼吸系统方向开展新药先导化合物研究,是药物化学中构建分子化合物库的重要起始原料。酚羟基可进行成醚、成酯,氨基可以构建酰胺、亚胺,通过对两个活性位点分别改造,快速得到结构多样化的衍生物,支撑构效关系研究。
4‑(2‑氨基‑2‑甲基‑丙基)苯酚的其次用作药物杂质对照品与分析参考物质。芬特明类药物在体内代谢会生成4‑羟基芬特明,同时部分合成工艺也会产生该物质作为工艺杂质。商业化高纯规格可作为对照标样,用于HPLC、LC‑MS检测,用于原料药及制剂的有关物质定性、定量,服务于仿制药申报、药物代谢研究,用来检测生物样本、反应体系内该组分的含量,在药代动力学试验中,用来确认体内代谢产物,建立对应的检测方法。
在有机合成化学层面,4‑(2‑氨基‑2‑甲基‑丙基)苯酚作为氨基苯酚类双功能砌块用于杂环分子合成。酚羟基与相邻伯氨基可以参与缩合环化反应,构建苯并恶嗪、含氮五元、六元杂环骨架,也可以用于部分环肽衍生物的前期片段制备,多用于实验室小试科研合成,较少大规模工业化量产。可制备对应的盐酸盐、有机酸盐,盐型产物进一步拓展反应适配性,适配不同反应溶剂体系。
需要明确,4‑(2‑氨基‑2‑甲基‑丙基)苯酚仅用于实验室研发,不能直接作为药用活性成分给药,市面上商品化产品大多是小包装科研试剂,不用于制剂生产。在实际使用过程中,受分子本身稳定性约束,酚羟基极易氧化,合成反应、配制对照溶液都需要规避高温、碱性环境、长时间接触空气,尽量采用避光、惰性气体保护操作,防止氧化生成醌类杂质干扰后续合成或者检测结果。
4‑(2‑氨基‑2‑甲基‑丙基)苯酚不应用于染料、日用化工、食品添加剂领域,全部使用场景局限于医药研发实验室。在新药筛选中,部分衍生物也被探索用于Ⅱ型糖尿病相关候选分子前期研究,但仅停留在科研阶段,没有形成上市制剂产品。